Одружився Сталлоне тричі, його дружинами у різний час стали: Брігітте (Бріджит) Нільсен, Саші Чак та Дженніфер Флавін. На сьогоднішній день, один із найбільших акторів за всю історію Голлівуду виховує чотирьох дітей та регулярно радує своїх шанувальників новими ролями.
До цього шлюбу актор був одружений двічі: з 1974 по 1985 рік – на своєму колегі Саші Зак, а у 1985-1987 роках – на датській моделі та актрисі Брігітті Нільсен. У першому шлюбі у Сталлоне народилися двоє синів — Сейдж (помер у 2012 році) та Серджо.
Сильвестр народився 6 липня 1946 року у Нью-Йорку. Пологи проходили важко, і акушерам довелося використати щипці, щоб витягти дитину. Вони випадково перетиснули малюкові лицьовий нерв, внаслідок чого ліва половина особи Сталлоне – частина язика, щоки та губ – назавжди залишилася паралізованою.
76 років (6 липня 1946 р.) Сильвестр Сталлоне / Вік