У 1569 році місто увійшло до складу Польщі, з 1598 року – центр Брацлавського воєводства.
У повоєнні роки область активно відновлювалася і невдовзі стала лідером бурякосіяння та цукрової промисловості СРСР. Також область виділялася овочівництвом, садівництвом та тваринництвом. Після розпаду СРСР у грудні 1991 року перебуває у складі України.
2 лютого 1919 року до нашого міста під тиском більшовицьких сил переїхав уряд УНР. І Вінниця була тимчасовий столицею Українською Народної Республіки протягом місяця – до 6 березня 1919 р. Саме у Вінниці тоді вирішувалася доля України.
Після перемоги 1362 року армії князя Ольгерда над армією монголо-татар Поділля увійшло до складу Великого князівства Литовського. Племінники князя Ольгерда Федір та Костянтин Коріатовичі почали будувати на цих землях міста-фортеці. Про це вперше згадується у документах 1362 року.